El Castillo de Dos Hermana se encuentra situado a poco más de dos kilometros del pueblo, accesible tanto en coche como andando ya que los caminos se enceuntran en buen estado.
Es uno de los mas antiguos de la provincia de Toledo, ya que tiene fecha entre los siglos XI y XII.
"Dice la leyenda que entre las viejas murallas se encuentran encantadas dos hermosas moras, que la madrugada del día de San Juan pierden el encantamiento y bajan al arroyo Merlín a lavarse"
En sus cercanias se produjo un sangriento enfrentamiento entre las órdenes de Alcántara y del Temple. Sin duda este momento fue un importante baluarte árabe defensor de la frontera natural de los Montes de Toledo. Seguidamente, en el año 1210 fue cedido al caballero repoblador Alfonso Téllez, que se encargó de poblar el terriotrio a su costa. Doce años después, en el 1222 fue vendido al Arzobispo de Toledo Rodrgio Ximénez de Rada, aunque más tarde fue conseguido por el rey Fernando III el Santo, quien a su vez lo vendió a la ciudad de Toledo en 1246, junto con Malamoneda y sus Montes.
Actualmente, el Castillo se encuentra semiderruido. Se conserva tres de sus cuatro fachadas, el acceso al edificio se realiza mediante su única puerta que tiene un arco apuntado
La Ermita de Nuestra Señora del Milagro se encuentra ubicada en plena naturaleza entre los valles de Valtravieso y Valtravesillo. En cuanto a la arquitectura e historia, dispone de una planta rectangular y cabecera plana dividida en tres tramos por pilastras. Además, a ambos lados y en la parte delante, encontramos dos pequeños porches con una cubierta inclinada, sujetos por pilares. La portada es de madera, adintalada, con potrón triangular.
La ermita fue reconstruida en 1944 tras su destruccion en la Guerra Civil, y sobre sus restos sobre el siglo XVII o XVIII se contruyó la actual.
En la Ermita se celebra la Romería de la Milagra el tercer domingo de mayo, sobre la celebración de esta festividad tenemos evidencias documentales de archivo de un documento de 1680.
"Según cuenta la leyenda, con ocasión de un periódo de sequía, las poblaciones de Navahermosa y Hontanar deccidieron organizar una marcha junto a sus vírgenes ( la Virgen de Gracia y la Virgen del Rosario), cada una por su lado y sin conocimiento de acto, hasta que llegaron a la ermita dónde se encontraron y comenzó a llover"